Μόνο μία φορά βρέθηκαν στο παρελθόν στην ημιτελική φάση του κυπέλλου οι τέσσερις ομάδες που προκρίθηκαν στον φετινό θεσμό!
Αυτό έγινε το 1999/2000 χρονιά στην οποία η Ομόνοια αναδείχθηκε κυπελλούχος.
Τότε στα ημιτελικά αγωνίστηκαν:
ΑΠΟΕΛ-ΑΕΚ και Ομόνοια-ΑΕΛ. Οι γαλαζοκίτρινοι απέκλεισαν την ομάδα της Λάρνακας με ισοπαλία 0-0 στη Λάρνακα και νίκη 2-0 στο ΓΣΠ ενώ οι πράσινοι πέταξαν εκτός με δύο νίκες την ΑΕΛ με 3-0 και 4-1.
Στον τελικό η Ομόνοια νίκησε το ΑΠΟΕΛ με 4-2!
