Βατή κλήρωση για τον Ολυμπιακό στους «32» του Europa. Αντίπαλος η παλιά γνώριμη, Άντερλεχτ. Πρώτο ματς στο Βέλγιο (18/2). Τρεις τριάρες θυμίζει στους Βέλγους η ιστορία, μια «σφαγή» στον Ολυμπιακό!
Γλίτωσαν τους δύσκολους αντιπάλους οι «ερυθρόλευκοι», οι οποίοι θα παίξουν με την Άντερλεχτ, με την οποία τέθηκαν αντιμέτωποι και πριν δύο χρόνια (σεζόν 2013-14) στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ. Ο Ολυμπιακός είχε νικήσει και στα δύο παιχνίδια με τους Βέλγους, 3-0 εκτός έδρας και 3-1 στο «Καραϊσκάκης».
Ο Ολυμπιακός απέφυγε Σεβίλλη, Φενέρμπαχτσε, Βαλένθια, Ντόρτμουντ, που ήταν οι πιο... ισχυροί από τους ισχυρούς και πλέον κόντρα στην Άντερλεχτ μπορεί να διεκδικήσει την πρόκριση στους «16». Το πρώτο παιχνίδι θα γίνει στο Βέλγιο στις 18 Φεβρουαρίου και η ρεβάνς μια εβδομάδα μετά στην Ελλάδα.
Στις προπέρσινες αναμετρήσεις των δύο ομάδων, ο Ολυμπιακός ήταν καταιγιστικός, ο Κώστας Μήτρογλου πέτυχε χατ τρικ στην αναμέτρηση των Βρυξελλών, ενώ ο Ρομπέρτο έκανε καταπληκτική εμφάνιση αποκρούοντας και πέναλτι. Η νίκη με 3-0, μάλιστα, ήταν η μεγαλύτερη που έχουν πετύχει εκτός έδρας οι Πειραιώτες. Στο παιχνίδι που έγινε στο «Καραϊσκάκης», ο Ολυμπιακός σφράγισε την πρόκρισή του στους «16» του Τσάμπιονς Λιγκ επικρατώντας με 3-1 αν και βρέθηκαν πίσω στο σκορ.