Την 11η Νοεμβρίου 2019 ο Στέφανος Τσιτσιπάς νικάει πρώτη και τελευταία (έως σήμερα) φορά τον Ντανίλ Μεντβέντεφ στην πρεμιέρα του ATP Finals στο Λονδίνο.
Μετά από 5 σερί νίκες ο Στέφανος Τσιτσιπάς κερδίζει τον Ντανίλ Μεντβέντεφ.
Το πέτυχε στο Λονδίνο στο ATP Finals 2019 και το ημερολόγιο έγραφε 11 Νοεμβρίου, ημέρα Δευτέρα.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς είναι στον ίδιο όμιλο με τον Ράφα Ναδάλ, τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ και τον Ντανίλ Μεντβέντεφ και στην πρεμιέρα του θα παίξει με τον Ρώσο.
Μετά από ένα συγκλονιστικό παιχνίδι θα τον κερδίσει με 7-6 (5), 6-4. Αυτή ήταν η πρώτη νίκη του στο ATP Finals στην "παρθενική" παρουσία του και θα πετύχει άλλες 4 για να κατακτήσει στο τέλος εκείνης της μαγικής εβδομάδας το τρόπαιο στην O2 Arena.
Ο Ντανίλ Μεντβέντεφ θα τελειώσει με 3-0 ήττες αλλά θα επανέλθει το 2020 και θα γίνει ένας από τους ελάχιστους παίκτες που θα κατακτήσουν το ATP Finals με 5-0 νίκες.